Ky shesh e ka marrë emërtimin Sheshi “Skënderbe” në 26 nëntor 1937. Ai ishte konceptuar në formë rrethore dhe me një shatërvan rrethor në mes, kurse ndërtesa që dominonte ishte Bashkia e vjetër e cila u prish në vitin 1980. Ky shesh qarkohej nga ndërtimet e traditës: Pazari i Vjetër, Kulla e Sahatit, Xhamia e Et’hem Beut, Kisha e Ungjillëzimit (e cila u prish me vonë), etj. Por gjatë viteve të socializmit në këtë shesh u vendos shtatorja e Stalinit (4 nëntor 1951) e cila qëndroi deri në vitin 1968 kur u zëvendësua me monumentin e Gjergj Kastrioti Skënderbeut. Monumenti u vendos aty me rastin e 500 vjetorit të vdekjes së heroit tonë kombëtar. Ky monument është vepër e skulptorëve Odhise Paskali, Janaq Paço e Shaban Hadëri dhe përurimi i tij u bë më 11 janar 1968.



Projekti për rivitalizimin e Sheshit “Skënderbe” ka filluar që në vitin 2008 me konkursin ndërkombëtar të organizuar nga Bashkia e Tiranës. Projekti i studios që doli fituese nga ky konkurs, studios belge 51N4E, u vu në zbatim në rivitalizimin dhe rehabilitimin e këtij sheshi. Qëllimi i projektit ishte dhe mbeti sigurimi i zgjidhjes urbane, arkitektonike, infrastrukturore dhe funksionale për përmirësimin e veprimtarisë urbane të Sheshit “Skënderbe”. Tashmë, Sheshi “Skënderbe” është një hapësirë e dedikuar vetëm për këmbësorët. Shtruar me qilimin e gurëve nga të gjitha trojet shqiptare e nga krejt krahinat e Shqipërisë, mbi të cilin në ditët me diell rrjedh uji i shiut i mbledhur në brendësi të tij. Gjelbërimi përfaqësohet nga varietete drurësh dhe bimësh nga e gjithë Shqipëria.